›
›

Hóa lập thể (Stereochemistry)

pdf 172 trang phuongnguyen 3560
Download
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Hóa lập thể (Stereochemistry)", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

  • pdfhoa_lap_the_stereochemistry.pdf

Nội dung text: Hóa lập thể (Stereochemistry)

  1. Stereochemistry HÓAHÓA HHỌỌCC LLẬẬPP THTHỂỂ © 2005 Hóa HọcViệtNam All Rights Reserved Hãy click vào đây để xem tiếptàiliệu Hóa LậpThể
  2. Stereochemistry Acknowledgements • Xin chân thành cảm ơn anh PhạmNgọc Ba (ĐHSP Hà Nội),anh Lê KiềuHưng (ĐHSP Vinh), anh Water (Hải Phòng); đã nhậnxétvàđóng góp những ý kiến quí báu cho bảndịch này. • Xin chân thành cảm ơnbạn Huỳnh Thị TuyếtVân(sinh viên Khoa Xây Dựng, ĐH CầnThơ) đã giúp chúng tôi thiếtkế các hình ảnh dạng gif thật sinh động. The Young Vietnamese Chemistry Specialists Hóa LậpThể
  3. Stereochemistry Sự sắpxếp trong không gian của các nhóm xung quanh cacbon tứ diệncóthể thấyrõqua việcmôhình hóa phân tử Hóa LậpThể
  4. Stereochemistry hoặcbiểudiễnbằng việc chuyển đổicấutrúcngưng tụ sang cấutrúcbachiều dùng các đường gạch nốivà hình cái nêm CH3 Hóa LậpThể
  5. Stereochemistry Mô hình hóa cấutrúclậpthể là mộtyếutố rất quan trọng để kiểmtramặtphẳng đốixứng của các phân tử CH3 Hóa LậpThể
  6. Stereochemistry Mô hình hóa cấutrúclậpthể là mộtyếutố rất quan trọng để kiểmtramặtphẳng đốixứng của các phân tử Mặtphẳng đốixứng CH3 Hóa LậpThể
  7. Stereochemistry Mô hình hóa cấutrúclậpthể là mộtyếutố rất quan trọng để kiểmtramặtphẳng đốixứng của các phân tử Không có mặtphẳng Mặtphẳng Đốixứng đốixứng CH3 Hóa LậpThể
  8. Stereochemistry Hệ quả củahìnhtứ diệnlàmộtmặtphẳng không đối xứng nội điềunàyxảyrakhicóbốnnhómthế khác nhau đính vớimộttâmtứ diện Hóa LậpThể
  9. Stereochemistry Hệ quả củahìnhtứ diệnlàmộtmặtphẳng không đối xứng nội điềunàyxảyrakhicóbốnnhómthế khác nhau đính vớimộttâmtứ diện Không có mặtphẳng Đốixứng Hóa LậpThể
  10. Stereochemistry Ảnh hưởng mạng lướicủasự không đốixứng này làm phát sinh ra mộtphântử mới mà không thể chồng khít lêntrênphântử ban đầugọilàảnh gương củanó Mặtphẳng gương Hóa LậpThể
  11. Stereochemistry Một nguyên tử cabon được đính vớibốn nhóm thế khác nhau đượcgọi là cabon bất đốixứng(chiral carbon) và mộtcặp ảnh gương không chồng khít lên nhau gọilàđồng phân đối ảnh(enatiomers) Cặp đồng phân đối ảnh Hóa LậpThể
  12. Stereochemistry Đánh dấu trung tâm bất đốixứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đốixứng Hóa LậpThể
  13. Stereochemistry Đánh dấu trung tâm bất đốixứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đốixứng Hóa LậpThể
  14. Stereochemistry Đánh dấu trung tâm bất đốixứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đốixứng Hóa LậpThể
  15. Stereochemistry Đánh dấu trung tâm bất đốixứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đốixứng Không có Hóa LậpThể
  16. Stereochemistry Đánh dấu trung tâm bất đốixứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đốixứng Hóa LậpThể
  17. Stereochemistry Đánh dấu trung tâm bất đốixứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đốixứng Hóa LậpThể
  18. Stereochemistry Đánh dấu trung tâm bất đốixứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đốixứng Hóa LậpThể
  19. Stereochemistry Đánh dấu trung tâm bất đốixứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đốixứng Không có tâm bất đối Hóa LậpThể
  20. Stereochemistry Đánh dấu trung tâm bất đốixứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đốixứng Không có tâm bất đối Hóa LậpThể
  21. Stereochemistry Đánh dấu trung tâm bất đốixứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đốixứng Hóa LậpThể
  22. Stereochemistry Đánh dấu trung tâm bất đốixứng của các phân tử dưới đây bằng việc đánh dấu sao lên cacbon bất đốixứng 28 Tám tâm bất đốisẽ có 28 đồng phân lậpthể Hóa LậpThể
  23. Stereochemistry Các đồng phân không đối ảnh có tính chất hóa họcvà tính chấtvậtlýgiống nhau(ngoạitrừ khi chúng tương tác với phân tử không đốixứng khác) chúng chỉ khác là làm quay mặtphẳngánhsángphâncựctheohai hướng khác nhau, do đónhững hợpchất không có tâm đốixứng thường đượcgọibằng thuậtngữ ‘quang hoạt” NguNguồốnn sáng Bộ phân cực Buồng chứamẫu Bộ phân tích Góc quan sát Ánh sáng Chấthữucơ Ánh sáng Hóa LậpThể
  24. Stereochemistry Mặtphẳng của ánh sáng phân cựccóthể đượcmôtả bằng vector điện và vector từ tương tự, vector tổng là mặtphẳng thẳng đứng Hóa LậpThể
  25. Stereochemistry Phần điệnvàphầntừ được hấpthụ khác nhau; vector tổng đượcthaythế Mặtphẳng của ánh sáng phân cựccóthể đượcmôtả bằng vector điện và vector từ tương tự; vector tổng là mặtphẳng thẳng đứng Hóa LậpThể
  26. Stereochemistry Phần điệnvàphầntừ được Phần điệnvàphầntừ được hấpthụ khác nhau; vector hấpthụ khác nhau; vector tổng đượcthaythế tổng đượcthaythế Mặtphẳng của ánh sáng phân cựccóthể đượcmôtả bằng vector điện và vector từ tương tự; vector tổng là mặtphẳng thẳng đứng Hóa LậpThể
  27. Stereochemistry Mộtdung dịch chứamột đồng phân Và một đồng phaqn6phân không đối ảnh khác không đối ảnh do đó làm quay ánh sáng sẽ làmquay ánhsángphâncực phân cực theo mộthướng theo hướng ngượclại Hóa LậpThể
  28. Stereochemistry Một dung dịch chứamột đồng phân Và một đồng phaqn6phân không đối ảnh khác không đối ảnh do đó làm quay ánh sáng sẽ làm quay ánh sáng phân cực phân cựctheomộthướng theo hướng ngượclại Mộthỗnhợpchứa hai đồng phân có cùng nồng độ, sẽ không làm quay mặt Phằng của ánh sáng phân cực. Mộthỗnhợpcủahaiđồng phân không đối ảnh có cùng nồng độ đượcgọilàhỗnhợp Racemic Hóa LậpThể
  29. Stereochemistry Độ quay cực riêng, Góc quan sát được(độ) = = Khoảng cách l (dm) x nồng độ C (g/mL) Độ quay cựcriêngbằng góc quan sát được(α) chia cho tích của độ dài buổng chứamẫu (l)(tính bằng dm) vớinồng độ (C) tính bằng g/mL Trong đóD kíhiệu độ dài sóng ánh sáng của đèn Natri Bộ phân cực Nguồn sáng Góc quan sát α Buồng chứamẫu Bộ phân tích Hóa LậpThể
  30. Stereochemistry Cấuhìnhriêng Hướng mà trong đómộtphân tử quang hoạt quay ánh sáng là riêng biệtchotừng phân tử cho trước, nhưng không liên quan đến sựđịnh hướng của các nhóm phân tử bao quanh tâm bất đối Có thể là + hay - Hóa LậpThể
  31. Stereochemistry Cấuhìnhriêng Để biểuthị cấuhìnhtuyệt đối, mộthệ thống danh pháp đã đượcrađời trong đócác nhóm xung quanh tâm bất đối đượcsắpxếptheotínhưu tiên. Nhóm có tính ưutiên thấpnhất được đặt ởđằng sau mặtphẳng mà bạn đang làm việctrênđây, và hướng(cùng chiềuhay ngược chiềukimđồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định. Hóa LậpThể
  32. Stereochemistry Cấuhìnhriêng Để biểuthị cấuhìnhtuyệt đối, mộthệ thống danh pháp đã đượcrađời trong đócác nhóm xung quanh tâm bất đối đượcsắpxếptheotínhưu tiên. Nhóm có tính ưutiên thấpnhất được đặt ởđằng sau mặtphẳng mà bạn đang làm việctrênđây, và hướng(cùng chiềuhay ngược chiềukimđồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định. S Sinister nghĩalàtrái Ngượcchiềukimđồng hồ là cấuhìnhS Hóa LậpThể
  33. Stereochemistry Cấuhìnhriêng Để biểuthị cấuhìnhtuyệt đối, mộthệ thống danh pháp đã đượcrađời trong đócác nhóm xung quanh tâm bất đối đượcsắpxếptheotínhưu tiên. Nhóm có tính ưutiên thấpnhất được đặt ởđằng sau mặtphẳng mà bạn đang làm việctrênđây, và hướng(cùng chiềuhay ngược chiềukimđồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định. Hóa LậpThể
  34. Stereochemistry Cấuhìnhriêng Để biểuthị cấuhìnhtuyệt đối, mộthệ thống danh pháp đã đượcrađời trong đócác nhóm xung quanh tâm bất đối đượcsắpxếptheotínhưu tiên. Nhóm có tính ưutiên thấpnhất được đặt ởđằng sau mặtphẳng mà bạn đang làm việctrênđây, và hướng(cùng chiềuhay ngược chiềukimđồng hồ) của các đường nối cho các nhóm còn lại được xác định. R (rectus nghĩalàphải) Cùng chiềukimđồng hồ là cấuhìnhR Hóa LậpThể
  35. Stereochemistry Cấuhìnhriêng R (rectus phải) S (sinister trái) Hóa LậpThể
  36. Stereochemistry Nhắclại qui tắc Cho đồng phân Z và E ™ Sắpxếp các nguyên tửđính trựctiếpvới alken theo số nguyên tử. ™ Nếucósự ràng buộc ở bấtkỳ nguyên tử nào thì nhìn đến nguyên tử thứ 2 hoặcthứ 3 cho đếnkhitìm đượcsự khác biệtvới các nguyên tử khác. ™ Đếm các liên kếtbội xung quanh cùng một nguyên tử ™ Nếu các nhóm có tính ưutiêncaonhất ở cùng một phía củaliênkết đôi thì phân tử là đồng phân Z, nếu các nhóm thề có tính ưutiêncaonhấtnằm khác phía với nhau củaliênkết đôi thì phân tử là đồng phân E. Hóa LậpThể
  37. Stereochemistry Nhắclại qui tắc Cho cấuhìnhS vàR ™ Sắpxếp các nguyên tửđính trựctiếpvới tâm cacbon bất đốitheosố nguyên tử. ™ Nếucósự ràng buộc ở bấtkỳ nguyên tử nào thì nhìn đến nguyên tử thứ 2 hoặcthứ 3 cho đếnkhitìm đượcsự khác biệtvới các nguyên tử khác. ™ Đếm các liên kếtbội xung quanh cùng một nguyên tử ™ Quay nhóm có tính ưutiênthấpnhất ra phía sau; nếu một đường nối ba nhóm có tính ưutiêncaonhấttheo thứ tự giảmdầntheochiều quay củakimđồng hồ thì phân tử là R, ngượclạinếutheothứ tự ngượcchiều kim đồng hồ thì phân tử là S Hóa LậpThể
  38. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây ™Trướchếtxácđịnh tính ưutiên Hóa LậpThể
  39. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây ™Trướchếtxácđịnh tính ưutiên Hóa LậpThể
  40. Stereochemistry Có hai nguyên tử cacbon của 2 nhóm thếđính với nguyên tử cacbon bất đốido đóphải xem xét các nguyên tửđính với các nguyên tử cacbon này và sắp xếplại các nhóm Hóa LậpThể
  41. Stereochemistry Sau đó, lật nghiêng phân tử về phía bạn, để cho nhóm có tính ưutiênthấpnhất (nhóm các nguyên tử hydro) ra phía đằng sau . Nhóm có tính ưutiênthấpnhất Hóa LậpThể
  42. Stereochemistry Sau đó, lật nghiêng phân tử về phía bạn, để cho nhóm có tính ưutiênthấpnhất (nhóm các nguyên tử hydro) ra phía đằng sau . Nhóm có tính ưutiênthấpnhất Hóa LậpThể
  43. Stereochemistry Sau đó, lật nghiêng phân tử về phía bạn, để cho nhóm có tính ưutiênthấpnhất (nhóm các nguyên tử hydro) ra phía đằng sau . Nhóm có tính ưutiênthấpnhất Nhóm có tính ưutiênthấpnhất Sau đósắpxếp các nhóm theo tính ưutiêngiảmdần để xác định cấuhình Hóa LậpThể
  44. Stereochemistry Hóa LậpThể
  45. Stereochemistry S Hóa LậpThể
  46. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Hóa LậpThể
  47. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Hóa LậpThể
  48. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Thấpnhất Hóa LậpThể
  49. Stereochemistry Thấpnhất Hóa LậpThể
  50. Stereochemistry Thấpnhất Hóa LậpThể
  51. Stereochemistry R Thấpnhất Hóa LậpThể
  52. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Hóa LậpThể
  53. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Hóa LậpThể
  54. Stereochemistry Hóa LậpThể
  55. Stereochemistry R Hóa LậpThể
  56. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Hóa LậpThể
  57. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Hydro đang hướng về phía sau Hóa LậpThể
  58. Stereochemistry Hóa LậpThể
  59. Stereochemistry Hydro không chỉ về phía sau nhưng chúng ta có thể quay phân tử xung quanh trục C Br Hóa LậpThể
  60. Stereochemistry Hóa LậpThể
  61. Stereochemistry Hóa LậpThể
  62. Stereochemistry Trong phân tử này chúng ta cầnlậtHydro ra phía sau Hóa LậpThể
  63. Stereochemistry Chúng ta dễ dàng quay phân tử xung quanh trụcC–H sau đólậtngược phân tử ra phía sau Hóa LậpThể
  64. Stereochemistry Hóa LậpThể
  65. Stereochemistry Nhóm metyl có tính ưutiênthấpnhất và phân tửđã ởđúng vị trí củanó Hóa LậpThể
  66. Stereochemistry Hóa LậpThể
  67. Stereochemistry Chuyền đổicấutrúc3 chiềucủa phân tử sang công thứcchiếu Fischer Điềunàycóthểđơngiảnhóabằng cách dùng công thứcchiếu2 D thayvìbiểudiễncác phân tửởdạng 3D. Công thức 2D mà chúng ta sẽ thiếtlậpthường đượcgọilàcôngthức ChiếuFischer. Hóa LậpThể
  68. Stereochemistry Chuyền đổicấu trúc 3 chiềucủa phân tử sang công thứcchiếu Fischer Để có được công thứcchiếu Fischer, vẽ phân tử củabạn với hai liên kếtthẳng đứng đang hướng vể phía bạn, sau đó . Hóa LậpThể
  69. Stereochemistry Chuyền đổicấu trúc 3 chiềucủa phân tử sang công thứcchiếu Fischer Để có được công thứcchiếu Fischer, vẽ phân tử củabạn với hai liên kếtthẳng đứng đang hướng vể phía bạn, sau đódátmỏng phân tử thành hình phẳng. Hóa LậpThể
  70. Stereochemistry Chuyền đổicấu trúc 3 chiềucủa phân tử sang công thứcchiếu Fischer Để có được công thứcchiếu Fischer, vẽ phân tử củabạn với hai liên kếtthẳng đứng đang hướng vể phía bạn, sau đódátmỏng phân tử thành hình phẳng. Hóa LậpThể
  71. Stereochemistry Chuyền đổicấu trúc 3 chiềucủa phân tử sang công thứcchiếu Fischer Kếtquả là hình vẽ phẳng không còn nguyên tử cacbon trung tâm mà chỉ là hai đường thẳng cắt nhau đơngiản. Cũng có thể hiểu ngầmrằng vẽ công thức2 chiếunhư thế này là nói đến hóa lậpthể tuyệt đối và nên xem phương pháp này là một cách ngắngọn để vẽ trung tâm lậpthể. Hóa LậpThể
  72. Stereochemistry Chuyền đổicấu trúc 3 chiềucủa phân tử sang công thứcchiếu Fischer Các nhóm thẳng đứng đang hướng về phía bạn Kếtquả là hình vẽ phẳng không còn nguyên tử cacbon trung tâm mà chỉ là hai đường thẳng cắt nhau đơngiản. Cũng có thể hiểu ngầmrằng vẽ công thức2 chiếunhư thế này là nói đến hóa lậpthể tuyệt đối và nên xem phương pháp này là một cách ngắngọn để vẽ trung tâm lậpthể. Hóa LậpThể
  73. Stereochemistry Chuyền đổicấu trúc 3 chiềucủa phân tử sang công thứcchiếu Fischer Các nhóm nằm ngang đang hướng ra phía sau Các nóm thẳng đứng đang hướng về phía bạn Kếtquả là hình vẽ phẳng không còn nguyên tử cacbon trung tâm mà chỉ là hai đường thẳng cắt nhau đơngiản. Cũng có thể hiểu ngầmrằng vẽ công thức2 chiếunhư thế này là nói đến hóa lậpthể tuyệt đối và nên xem phương pháp này là một cách ngắngọn để vẽ trung tâm lậpthể. Hóa LậpThể
  74. Stereochemistry Chuyểntừ công thứcchiếu Fischer sang . Hóa LậpThể
  75. Stereochemistry Chuyểntừ công thứcchiếu Fischer sang . Đơngiảnvẽ lạicấutrúcbiểudiễn tính chấtlậpthể Hóa LậpThể
  76. Stereochemistry Chuyểntừ công thứcchiếu Fischer sang . Hóa LậpThể
  77. Stereochemistry Chuyểntừ công thứcchiếu Fischer sang . Làm giống như chúng ta đã nói ở những slide trước Hóa LậpThể
  78. Stereochemistry Chuyểntừ công thứcchiếu Fischer sang . Hóa LậpThể
  79. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tư sau: Hóa LậpThể
  80. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tư sau: Trướchếtsắpxếp các nguyên tử Hóa LậpThể
  81. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tư sau: Hóa LậpThể
  82. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đối Vẽ lạicấutrúcphântửởdạng 3D . Hóa LậpThể
  83. Stereochemistry Vẽ lạicấutrúcphântửởdạng 3D . Hóa LậpThể
  84. Stereochemistry Xác định hóa lậpthể . Hóa LậpThể
  85. Stereochemistry Hóa LậpThể
  86. Stereochemistry Hóa LậpThể
  87. Stereochemistry Nhóm có tính ưutiênthấpnhấtbaogiờ cũng ở dưới cùng. Bạncóthề sắpxếpthứ tự của các nhóm trong phân tử theo tính ưutiêntrựctiếptrêncôngthức chiếu Fischer, và từđócóthề xác định đượccấu hình của phân tử. Hóa LậpThể
  88. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Hóa LậpThể
  89. Stereochemistry Sắpxếp các nguyên tử Hóa LậpThể
  90. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Hóa LậpThể
  91. Stereochemistry Sắpxếp các nhóm theo tính lậpthể Hóa LậpThể
  92. Stereochemistry Hóa LậpThể
  93. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Hóa LậpThể
  94. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Sằpxếp các nguyên tử Hóa LậpThể
  95. Stereochemistry Hóa LậpThể
  96. Stereochemistry Sắpxếp các nhóm theo tính lậpthể . Hóa LậpThể
  97. Stereochemistry Hóa LậpThể
  98. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Hóa LậpThể
  99. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa phân tử dưới đây Vấn đề chúng ta gặpphải ởđây là nhóm có tính ưutiênthấpnhất đã không nằmdưới cùng hay trên cùng trong phân tử . Hóa LậpThể
  100. Stereochemistry Bằng cách chuyểnphântử sang dạng 3D và vậndụng cách sắpxếp các nhóm theo tính lậpthề cổđiển Hóa LậpThể
  101. Stereochemistry Chúng ta sẽ thấyngayvấn đề qua một movie nhỏ sau đây. Như thế này sẽ giúp các bạn hình dung một cách dễ dàng hơn Hóa LậpThể
  102. Stereochemistry Nhưng điềugìsẽ xảyranếubạnchỉđơngiản quay công thức chiếu Fischer ? Hóa LậpThể
  103. Stereochemistry Nhưng điềugìsẽ xảyranếubạnchỉđơngiản quay công thức chiếu Fischer ? Hóa LậpThể
  104. Stereochemistry Nhưng điềugìsẽ xảyranếubạnchỉđơngiản quay công thức chiếu Fischer ? Hóa LậpThể
  105. Stereochemistry Nhưng điềugìsẽ xảyranếubạnchỉđơngiản quay công thức chiếu Fischer ? Nhưng chúng ta đãbiếtlà phân tửđãchocócấuhình R Hóa LậpThể
  106. Stereochemistry Việc quay công thứcchiếu Fischer đãphátsinhramột đồng phân đối ành . Hóa LậpThể
  107. Stereochemistry Qui tắcvậndụng công thứcchiếu Fischer 0 ¾ Không bao giờ quay phân tử một góc 90 điềunàysẽ làm phát sinh một đồng phân đối ảnh. Hóa LậpThể
  108. Stereochemistry Qui tắcvậndụng công thứcchiếu Fischer 0 ¾ Không bao giờ quay phân tử một góc 90 điềunàysẽ làm phát sinh một đồng phân đối ảnh. Thậtrathìviệcsắpxếplạivị trí của các nhóm xung quanh nguyên tử trung tâm trong mộtcôngthứcchiếu Fischer có thể phát sinh ra mộtsốđồng phân đối ảnh. Đây cũng là một công cụ tốtchoviệc thành lậpmối quan hệ giữa các phân tử bất đối. Nó thường được xem là phương pháp ‘chuyển đổi’. Hóa LậpThể
  109. Stereochemistry Nếulấy công thứcchiếu Fischer cùa phân từ ban đầu( cấuhìnhR ) và hoán vị bấtcứ 2 nhóm bấtkỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một cấutrúcđối ảnh mới. Hóa LậpThể
  110. Stereochemistry Nếulấy công thứcchiếu Fischer cùa phân từ ban đầu( cấuhìnhR ) và hoán vị bấtcứ 2 nhóm bấtkỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một cấutrúcđối ảnh mới. Hóa LậpThể
  111. Stereochemistry Nếulấy công thứcchiếu Fischer cùa phân từ ban đầu( cấuhìnhR ) và hoán vị bấtcứ 2 nhóm bấtkỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một cấutrúcđối ảnh mới. Hóa LậpThể
  112. Stereochemistry Nếulấy công thứcchiếu Fischer cùa phân từ ban đầu( cấuhìnhR ) và hoán vị bấtcứ 2 nhóm bấtkỳ trong phân tử sẽ phát sinh ra một cấutrúcđối ảnh mới. Hóa LậpThể
  113. Stereochemistry Hoán vị Mộtlần hoán vị phát sinh ra một đồng phân đối ảnh Hóa LậpThể
  114. Stereochemistry Thựchiện hoán vị lầnthứ hai Hoán vị Lần1 2 ứ th n lầ vị n oá H Hóa LậpThể
  115. Stereochemistry Thựchiện hoán vị lầnthứ hai Hoán vị Lần1 2 n lầ vị án Ho .hoán vị lầnthứ 2 đưaphântử về dạng lậpthể ban đầu Hóa LậpThể
  116. Stereochemistry Qui tắcvậndụng công thứcchiếu Fischer ¾ Không bao giờ quay phân tử một góc 900 điềunàysẽ làm phát sinh một đồng phân đối ảnh. ¾Khi bạn hoán vị các nhóm, lần thứ nhấtchoramột đồng phân đối ảnh, lầnhoánvị thứ 2 đưa phân tử quay về dạng lậpthể ban đầu lầnhoánvị thứ ba lạitạorađồng phân đối ảnh . ¾Bạnnênnhớ rằng phương pháp”hoán vị”chỉ mang tính hình thức điều này có nghĩalànósẽ không làm thay đổibấtcứ mộttính chất hóa học hay vật lý nào trong phân tử. Hóa LậpThể
  117. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Hóa LậpThể
  118. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Hóa LậpThể
  119. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Hóa LậpThể
  120. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Hóa LậpThể
  121. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Hóa LậpThể
  122. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Hóa LậpThể
  123. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Hóa LậpThể
  124. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Hóa LậpThể
  125. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Hóa LậpThể
  126. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. H C + NH3 CH3 COO- Hóa LậpThể
  127. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. H H C C + - + NH3 OOC NH3 CH3 COO- H3C Hóa LậpThể
  128. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. H H C C NH + - + 3 OOC NH3 CH3 COO- H3C H - + OOC NH3 H3C Hóa LậpThể
  129. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. H H C C NH + - + 3 OOC NH3 CH3 COO- H3C H 2 1 - + OOC NH3 3 S H3C Hóa LậpThể
  130. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Cl CH3 H3C C C H2 Br Hóa LậpThể
  131. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Cl Cl CH3 H3C C C C H3CH2C Br H2 Br CH3 Hóa LậpThể
  132. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Cl Cl CH3 H3C C C C H3CH2C Br H2 Br CH3 Cl H3CH2C Br CH3 Hóa LậpThể
  133. Stereochemistry Chuyển các phân tử dưới đây sang công thứcchiếuFischer và xác định cấuhìnhtuyệt đốicủa chúng. Cl Cl CH3 H3C C C C H3CH2C Br H2 Br CH3 2 Cl 3 1 H3CH2C Br S CH3 Hóa LậpThể
  134. Stereochemistry Xác định cấuhìnhtuyệt đốicủamỗitrungtâmbất đốitrong phân tử dưới đây H H3C OH C2H5 CH3 OH Hóa LậpThể
  135. Stereochemistry Nguyên tử carbon ở phía trên chứa nhóm thế có tính ưutiênthấpnhất nằm phía trên cùng củaphântử . H 3 1 H3C OH R 2 C2H5 CH3 OH Nhưng nhóm thế có tính ưutiênthấpnhấttrên nguyên tử carbon nằm phía dưới không ở vị trí mà chúng ta mong muốn . Hóa LậpThể
  136. Stereochemistry Do đóchúngtaphảithựchiệnhailần hoán vịđểđưanhómcótính ưutiênthấpnhất trên nguyên tử carbon nằmphíadướivềđúng vị trí . H H H3C OH R Hoán vị lần1 H3C OH C2H5 CH3 HO CH3 OH C2H5 H H3C OH HO C H 2 5 Hoán vị lầnthứ 2 CH3 Hóa LậpThể
  137. Stereochemistry Trong phân tử này, cà hai nguyên tử carbon, nằmtrênvànằmdưới đểucócấuhìnhtuyệt đối R H H H3C OH R Hoán vị lần1 H3C OH C2H5 CH3 HO CH3 OH C2H5 H H3C 2 OH 3 HO R C2H5 1 Hoán vị lầnthứ 2 CH3 Hóa LậpThể
  138. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? Hóa LậpThể
  139. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? Chúng ta bắt đầubằng việcchọnmộtphântử nhưđã đề cập, và chuyển phân từ thứ hai thành phân tử thứ nhấtbằng cách hoán vị các nhóm, xem xét mỗitrungtâmbất đốiriêngbiệt. Hóa LậpThể
  140. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? i ™Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu hai hoán vị (H:CH3 và sau đólàCH3:OH) do đó chúng giống nhau ( chúng ta kí hiệuphầngiống nhau bẳng chữ i nghĩalà identical) Hóa LậpThể
  141. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? i i ™Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu hai hoán vị (H:CH3 và sau đólàCH3:OH) do đó chúng giống nhau ( chúng ta kí hiệuphẩngiống nhau bằng chữ i nghĩa là identical) ™Nguyên tử carbon ở phía dưới: yêu cầuhaihoánvị (Etyl:CH3 sau đólàCH3:OH), do đó chúng giống nhau. Như vậy hai phân tử này giống hệt nhau Hóa LậpThể
  142. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? Hóa LậpThể
  143. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? e ™Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầu hai hoán vị (H:CH3 và sau đólàCH3:OH) do đó chúng có tính đối ảnh ( chúng ta kí hiệutínhđối ảnh bẳng chữ e có nghĩalàenantiomeric) Hóa LậpThể
  144. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? e e ™Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầumộthoánvị (H:CH3) do đóchúngcótínhđối ảnh ( chúng ta kí hiệutính đối ảnh bẳng chữ e có nghĩa là enantiomeric) ™Nguyên tử carbon ở phía dưới: chúng đãmangtínhđối ảnh Do đóhaiphântử này là đồng phân đối ảnh của nhau Hóa LậpThể
  145. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? Hóa LậpThể
  146. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? i ™Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầumộthoánvị (H:CH3) do đóchúnggiống nhau. Hóa LậpThể
  147. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? i e ™Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầumộthoánvị (H:CH3) do đóchúnggiống nhau. ™Nguyên tử carbon ở phía dưới: yêu cầumộthoánvị (OH:CH3) do đóchúngmangtínhđối ảnh. Hóa LậpThể
  148. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? i e ™Nguyên tử carbon ở phía trên: yêu cầumộthoánvị (H:CH3) do đóchúnggiống nhau. ™Nguyên tử carbon ở phía dưới: yêu cầumộthoánvị (OH:CH3) do đóchúngmangtínhđối ảnh. Do đóhaiphântử không là những đồng phân đốiquang của nhau có nghĩa là chúng không phảilànhững enatiomer Hóa LậpThể
  149. Stereochemistry Đồng phân không đối quang là những đồng phân lậpthể mà chúng không là ảnh gương của nhau. Điều này có nghĩalànhững phân tử có mộthoặchơnmộttrungtâmlậpthể là giống nhau, và một hoặchơnmột trung tâm lậpthể là đối ảnh trong cấuhìnhcủa chúng. Giống nhau Đối ảnh Hóa LậpThể
  150. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? Hóa LậpThể
  151. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? ™Nguyên tử carbon ở phía trên: hai hoán vị (H:CH3 và CH3:OH) do đó chúng đối ảnh. ™Nguyên tử carbon ở phía dưới: không cần hóan vị chúng đãcósẵntínhđối ảnh. Hóa LậpThể
  152. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của hai phân tử dưới đây? ™Nguyên tử carbon ở phía trên: hai hoán vị (H:CH3 và CH3:OH) do đó chúng đối ảnh. ™Nguyên tử carbon ở phía dưới: không cần hóan vị chúng đãcósẵntínhđối ảnh. Do đóhaiphântử là enantiomers Hóa LậpThể
  153. Stereochemistry Hai lần hoán vị trên cấutrúccủa phân tử bên phảirõràng đã chuyểnhaiphântử sang dạng vật ảnh và ảnh gương của nhau Hóa LậpThể
  154. Stereochemistry HợpchấtMeso Hợpchất Meso là những hợpchất có các chứa trung tâm bất đối, nhưng lạicó tính đốixứng nộiphântử. Những loại phân tử này đềucómặtphẳng đối xứng nộiphântử. Mặtphẳng đốixứng Hóa LậpThể
  155. Stereochemistry Xác định các trung tâm bất đối trong phân tử dưới đây Có mặtphẳng đốixứng nội phân tử nào không? Hóa LậpThể
  156. Stereochemistry Mộtlần hoán vịđãchoramặtphẳng đốixứng nộicủacủa phân tử, do đó phân tử ban đầu không phảilàhợpchất meso Hóa LậpThể
  157. Stereochemistry Xác định các trung tâm bất đối trong phân tử dưới đây Có mặtphẳng đốixứng nộiphântử nào không? Hóa LậpThể
  158. Stereochemistry Xác định các trung tâm bất đốitrongphântử dưới đây Có mặtphẳng đốixứng nộiphântử nào không? Meso Hóa LậpThể
  159. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của các phân tử dưới đây? và và Hóa LậpThể
  160. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của các phân tử dưới đây? e Đồng phân i không đối ảnh Hóa LậpThể
  161. Stereochemistry Hãy cho biếtmối quan hệ lậpthể của các phân tử dưới đây? e Đồng phân i không đối ảnh Giống nhau Hóa LậpThể
  162. Stereochemistry Đốivớimỗi phân tử dưới đây hãy: i. Nếu phân tử là bất đốixứng hãy xác định xem có tấtcả bao nhiêu tâm đốixứng? ii. Nêu phân tử khôngcótâmbất đối, xác định tính trùng vật ảnh iii. Nếu phân tử là mộthợpchất meso, không cần xác định tâm bất đối mà hãy xác định “meso” Hóa LậpThể
  163. Stereochemistry Đốivớimỗi phân tử dưới đây hãy: i. Nếu phân tử là bất đốixứng hãy xác định xem có tấtcả bao nhiêu tâm đốixứng? ii. Nêu phân tử khôngcótâmbất đối, xác định tính trùng vật ảnh iii. Nếu phân tử là mộthợpchất meso, không cần xác định tâm bất đối mà hãy xác định “meso” Hóa LậpThể
  164. Stereochemistry Đốivớimỗi phân tử dưới đây hãy: i. Nếu phân tử là bất đốixứng hãy xác định xem có tấtcả bao nhiêu tâm đốixứng? ii. Nêu phân tử khôngcótâmbất đối, xác định tính trùng vật ảnh iii. Nếu phân tử là mộthợpchất meso, không cần xác định tâm bất đối mà hãy xác định “meso” Hóa LậpThể
  165. Stereochemistry Đốivớimỗi phân tử dưới đây hãy: i. Nếu phân tử là bất đốixứng hãy xác định xem có tấtcả bao nhiêu tâm đốixứng? ii. Nêu phân tử khôngcótâmbất đối, xác định tính trùng vật ảnh iii. Nếu phân tử là mộthợpchất meso, không cần xác định tâm bất đối mà hãy xác định “meso” Hóa LậpThể
  166. Stereochemistry Đốivớimỗi phân tử dưới đây hãy: i. Nếu phân tử là bất đốixứng hãy xác định xem có tấtcả bao nhiêu tâm đốixứng? ii. Nêu phân tử khôngcótâmbất đối, xác định tính trùng vật ảnh iii. Nếu phân tử là mộthợpchất meso, không cần xác định tâm bất đối mà hãy xác định “meso” Không có tâm đốixứng hay còn gọilà“achiral” có nghĩalàvậtvàảnh gương có thể chồng khít lên nhau. Hóa LậpThể
  167. Stereochemistry Đốivớimỗi phân tử dưới đây hãy: i. Nếu phân tử là bất đốixứng hãy xác định xem có tấtcả bao nhiêu tâm đốixứng? ii. Nêu phân tử khôngcótâmbất đối, xác định tính trùng vật ảnh iii. Nếu phân tử là mộthợpchất meso, không cần xác định tâm bất đối mà hãy xác định “meso” ٭ ٭ Không có tâm đốixứng 2 hay còn gọilà“achiral” có nghĩalàvậtvàảnh gương có thể chồng khít lên nhau. Hóa LậpThể
  168. Stereochemistry Đốivớimỗi phân tử dưới đây hãy: i. Nếu phân tử là bất đốixứng hãy xác định xem có tấtcả bao nhiêu tâm đốixứng? ii. Nêu phân tử khôngcótâmbất đối, xác định tính trùng vật ảnh iii. Nếu phân tử là mộthợpchất meso, không cần xác định tâm bất đối mà hãy xác định “meso” Hóa LậpThể
  169. Stereochemistry Đốivớimỗi phân tử dưới đây hãy: i. Nếu phân tử là bất đốixứng hãy xác định xem có tấtcả bao nhiêu tâm đốixứng? ii. Nêu phân tử khôngcótâmbất đối, xác định tính trùng vật ảnh iii. Nếu phân tử là mộthợpchất meso, không cần xác định tâm bất đối mà hãy xác định “meso” Không có tâm đốixứng hay còn gọilà“achiral” có nghĩalàvậtvàảnh gương có thể chồng khít lên nhau. Hóa LậpThể
  170. Stereochemistry Đốivớimỗi phân tử dưới đây hãy: i. Nếu phân tử là bất đốixứng hãy xác định xem có tấtcả bao nhiêu tâm đốixứng? ii. Nêu phân tử khôngcótâmbất đối, xác định tính trùng vật ảnh iii. Nếu phân tử là mộthợpchất meso, không cần xác định tâm bất đối mà hãy xác định “meso” Không có tâm đốixứng hay còn gọilà“achiral” có nghĩalàvậtvàảnh gương có thể chồng khít lên nhau. Hóa LậpThể
  171. Stereochemistry Đốivớimỗi phân tử dưới đây hãy: i. Nếu phân tử là bất đốixứng hãy xác định xem có tấtcả bao nhiêu tâm đốixứng? ii. Nêu phân tử khôngcótâmbất đối, xác định tính trùng vật ảnh iii. Nếu phân tử là mộthợpchất meso, không cần xác định tâm bất đối mà hãy xác định “meso” Không có tâm đốixứng hay còn gọilà“achiral” có Meso nghĩalàvậtvàảnh gương có thể chồng khít lên nhau. Hóa LậpThể
  172. Stereochemistry Có bao nhiêu tâm bất đối trong các phân tử dưới đây? Đây có phảilànhững phân tử bất đối hay không? Hóa LậpThể