Bài giảng Hóa học: Lipid

Nội dung text: Bài giảng Hóa học: Lipid

1. 1. Khái niệm - Là những hợp chất hữu cơ: + Có trong tế bào sống + Không tan trong nước + Tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực
2. 1. Vai trò của lipid - Là thành phần cấu tạo quan trọng của các màng sinh học - Là nguồn dự trữ năng lượng - Là các chất truyền tín hiệu, cofactor và sắc tố - Nguồn cung cấp các vitamin A, D, E, K và F
3. 2. Phân loại lipid - Phân loại theo cấu trúc: + Lipid đơn giản: • Triacylglycerol: este của glycerol và axit béo • Sáp: este của alcohol bậc 1 mạch thẳng, phân tử lớn và axit béo bậc cao • Sterit: este của alcohol vòng và axit béo phân tử lớn + Lipid phức tạp: • trong phân tử, ngoài alcohol và axit béo còn có các thành phần khác: axit phosphoric, colin, saccharide • Phospholipid và glycolipid
4. 2. Phân loại lipid - Phân loại theo khả năng xà phòng hóa: + Lipid có khả năng xà phòng hóa • Là lipid có chứa este của axit béo cao phân tử • Gồm glyceride, phospholipid, sáp + Lipid không có khả năng xà phòng hóa • Là lipid trong phân tử không chứa chức este • Gồm hydrocarbon, các chất màu và các sterol
5. 3. Lipid thực phẩm 1. Triaxylglycerol (mỡ trung tính, triglyceride) ❖ Nguồn: - Là chất dự trữ quan trọng ở động vật và thực vật + TV, có nhiều trong hạt, quả của các cây có dầu + ĐV, tập trung trong các mô mỡ
6. 3.1. Triacylglycerol ❖ Cấu tạo: - Là các este không tích điện của glycerol với axit béo
7. 3.1. Triacylglycerol ❖ Cấu tạo_axit béo (tiếp): - R1, R2, R3 là mạch carbon của các axit béo tương ứng - Các axit béo này có thể là giống hoặc khác nhau - Liên kết este ở C-1, C-3 là liên kết este , liên kết ở C-2 là liên kết este  - Các axit béo, thường có mạch C không phân nhánh, có số C chẵn (4-36)
8. 3.1. Triacylglycerol ❖ Cấu tạo_axit béo (tiếp): - Các axit béo này có thể là no hoặc không no - Mạch C của axit béo no có dạng chữ chi kéo thành chuỗi dài
9. 3.1. Triacylglycerol ❖ Cấu tạo_axit béo (tiếp): - Axit béo không no có dạng cis (mạch C bị uốn cong 30o) hoặc dạng trans (thẳng)
10. 3.1. Triacylglycerol
11. 3.1. Triacylglycerol ❖ Cấu tạo_axit béo (tiếp): - Ký hiệu số lượng nối đôi: “số C : số nối đôi„ - Số thứ tự các nguyên tử C bắt đầu từ nhóm COO-, C2 và C3 thường ký hiệu là và . Carbon của nhóm CH3 cuối cùng là carbon  - Vị trí của nối đôi được ký hiệu và ghi số ở trên - Vị trí nối đôi có thể được đánh số từ C-
12. 3.1. Triacylglycerol
13. 3.1. Triacylglycerol
14. 3.1. Triacylglycerol ❖ Tính chất: - Tồn tại ở trạng thái rắn hoặc lỏng - Không hòa tan trong nước - Có thể tạo ra nhũ tương bền dưới tác dụng của các chất nhũ hóa như protein, muối axit mật, xà phòng, các chất hoạt động bề mặt - Nhiều triacylglycerol có tính dẻo → làm cho thực phẩm có những tính chất chức năng riêng - Nhiệt độ nóng chảy thấp và bị ảnh hưởng bởi nhiều yếu tố
15. 3.1. Triacylglycerol ❖ Tính chất (tiếp): a. Phản ứng thủy phân
16. 3.1. Triacylglycerol ❖ Tính chất (tiếp): a. Phản ứng thủy phân Na 3NaOH Na Na
17. 3.1. Triacylglycerol ❖ Tính chất (tiếp): b. Phản ứng chuyển este hóa - Trong điều kiện thích hợp, các gốc axit béo trong cùng một triglyceride hoặc giữa các triglyceride có thể đổi chỗ cho nhau - Ứng dụng trong sản xuất bánh ngọt, chế hóa các mỡ rắn (margarine)
18. 3.1. Triacylglycerol ❖ Tính chất (tiếp): c. Phản ứng hydro hóa - Gắn hydro vào nối đôi của axit béo không no - Hydro hóa chọn lọc dầu thực vật sẽ tăng độ bền của dầu - Hydro hóa từng phần hay toàn bộ để tạo ra các chất béo rắn làm nền để sản xuất margarine hoặc mỡ nhũ hóa
19. 3.1. Triacylglycerol ❖ Tính chất (tiếp): d. Các chỉ số của chất béo ✓ Chỉ số axit: • Là số mg KOH dùng để trung hòa axit béo tự do có trong 1 g chất béo • Dùng để đánh giá độ tươi của các chất béo dùng làm thực phẩm
20. 3.1. Triacylglycerol ❖ Tính chất (tiếp): ✓ Chỉ số xà phòng hóa: • Là số mg KOH dùng để xà phòng hóa 1 g chất béo và trung hòa axit béo tự do có trong 1 g này ✓ Chỉ số este: • Là số mg KOH cần dùng để trung hòa axit béo liên kết với glycerol được giải phóng khi xà phòng hóa 1 g chất béo
21. 3.1. Triacylglycerol ❖ Tính chất (tiếp): ✓ Chỉ số iod: • Là số gam iod kết hợp với 100 g chất béo • Phản ánh độ không no của axit béo
22. 3.1. Triacylglycerol ❖ Tính chất (tiếp): ✓ Chỉ số peroxit: • Là số gam iod được giải phóng bởi peroxit có trong 100 g chất béo • Chỉ số này phản ánh mức độ ôi của chất béo • Hiện tượng này là do nhiều nguyên nhân. Tuy nhiên, phổ biến nhất là do O2 kết hợp vào nối đôi tạo thành peroxit
23. 3.1. Triacylglycerol ❖ Vai trò: • Nguồn dự trữ năng lượng của cơ thể • Bảo vệ các nội quan của động vật tránh khỏi tác dụng của các chấn động mạnh, và giữ nhiệt • Bảo đảm sự vân chuyển và hấp thụ các chất hòa tan trong chất béo
24. 3.2. Phospholipid ❖ Nguồn: - TV: hạt - ĐV: tim, gan, trứng, - Khi kết hợp với protein → phospholipoprotein: có mặt trong màng sinh chất và màng nội tế bào của tất cả các tế bào ĐV, TV và VSV
25. 3.2. Phospholipid ❖ Cấu tạo: - Phospholipid là những este của các rượu đa chức với các axit béo bậc cao và axit phosphoric - Hai nhóm –OH ở C1 và C2 của glycerol bị este hóa bởi các axit béo phân tử lớn. Nhóm –OH ở C3 bị este hóa bởi axit phosphoric - Cấu tử alcohol là glycerol, inozit, sphingozin → 3 nhóm: glycerophospholipid, inozitphospholipid và sphingophospholipid
26. 3.2. Phospholipid
27. 3.2. Phospholipid ❖ Cấu tạo (tiếp): - Thành phần axit béo: axit palmitic, stearic, và các axit béo không no khác như axit linoleic, axit linolenic - Trong phân tử phospholipid thi thường chỉ có 1 phân tử axit phosphoric, tuy nhiên một vài loại inozitphospholipid có 2 gốc axit phosphoric
28. 3.2. Phospholipid ❖ Cấu tạo (tiếp): - Các gốc axit phosphoric có thể phản ứng với nhóm –OH của các chất khác như serine, ethanolamin, choline, tạo thành các dẫn xuất tương ứng - Phân tử phospholipid có tính phân cực
29. 3.2. Phospholipid ❖ Tính chất: - Là những chất rắn, vô sắc nhưng có thể chuyển thành màu tối sẫm dưới tác dụng của không khí - Dễ hòa tan trong benzen, ete dầu hỏa, chloroform, - Không tan trong nước. Nhưng có thể tạo thành các huyền phù phosphat tương đối bền hoặc dung dịch keo
30. 3.2. Phospholipid ❖ Vai trò: - Cấu trúc lên màng sinh chất và màng nội bào của tế bào ở tất cả các sinh vật - Do tính phân cực của phân tử phospholipid cho nên nó có vai trò đảm bảo tính thấm 1 chiều của màng - Các dẫn xuất của phospholipid có vai trò nhất định trong cơ thể: acetylcholine → truyền xung thần kinh - Nguồn cung cấp metyl cho các quá trình metyl hóa
31. 3.3. Cholesterol ❖ Nguồn: - Có mặt chủ yếu trong cơ thể người và động vật - Tổng hợp chủ yếu ở gan - Có nhiều trong mô thần kinh, máu, lớp mỡ dưới da, - Ở TV: có nhiều trong phấn hoa, hạt, đặc biệt ở các cây có dầu
32. 3.3. Cholesterol ❖ Cấu tạo:
33. 3.3. Cholesterol ❖ Cấu tạo: - Là đại diện quan trọng của nhóm alcohol vòng cấu tạo nên hợp chất steride - Các vòng ký hiệu A, B,C, D - Hai nhóm methyl được vào vòng: C19 ở vị trí C10 và C18 ở vị trí C13
34. 3.3. Cholesterol ❖ Tính chất: - Là chất rắn không màu, không tan trong nước, tan trong dung môi của chất béo như chloroform, - Bền với các yếu tố thủy phân như kiềm hoặc enzyme
35. 3.3. Cholesterol ❖ Chuyển hóa: ❖ Sinh tổng hợp: được tổng hợp từ acetyl-CoA thông qua con đường HMG-CoA reductase ❖ Chuyển hóa: - Cholesterol được oxy hóa ở gan tạo thành một loạt các axit mật. Các axit mật này sẽ được kết hợp với glycine, taurine, glucuronic acid hoặc sulfate - Các chất này được tiết từ gan vào mật
36. 3.3. Cholesterol ❖ Vai trò: - Có thể chuyển hóa thành các chất điều hòa sinh học khác nhau như hormon sinh dục, hormon corticoid, vitamin D, - Cấu trúc nên màng sinh học - Trợ giúp cho quá trình sản sinh mật và trao đổi vitamin tan trong chất béo như A, D, E, K - Truyền tín hiệu - Ứng dụng trong công nghiệp hóa dược để sản xuất các hormon steroid, vitamin D