Bài giảng Hóa học - Bài 44: Benzen và ankylbenzen

Nội dung text: Bài giảng Hóa học - Bài 44: Benzen và ankylbenzen

1. Chương 8: AREN – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
2. BÀI 44 (tt)
3. Dàn bài I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. CẤU TRÚC CỦA PHÂN TỬ BENZEN 2. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY, NHIỆT ĐỘ SÔI VÀ KHỐI LƯỢNG RIÊNG 2. MÀU SẮC, TÍNH TAN VÀ MÙI III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ 2. PHẢN ỨNG CỘNG 3. PHẢN ỨNG OXI HÓA III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. ĐIỀU CHẾ 2. ỨNG DỤNG
4. Kiểm tra bài cũ Viếttấtcảđồng phân có cùng CTPT C7H8 và C8H18?
5. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CH3 TRUNG TÂM PHẢN ỨNG
6. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa * Benzen H Br Fe + HBr + Br2 khan benzen brombenzen
7. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa •Ankylbenzen: * Thếởnhânbenzen(xtbột Fe):toluen phản ứng nhanh hơnbenzen CH CH3 3 Br Fe + HBr + Br2 khan o-bromtoluen CH3 + HBr Br p-bromtoluen
8. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ a) Phản ứng halogen hóa Ankylbenzen: * Thếởnhánh (chiếusáng) H C - H 2 CH2 - Br as + HBr + Br2 khan benzyl bromua hay C6H5 - : nhóm phenyl : nhóm benzyl CH2 hay C6H5 CH2-
9. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ b) Phản ứng nitro hóa * benzen H NO2 H2SO4 + H2O + HO - NO2 nitrobenzen NO2 H SO , to 2 4 + H O O2N + HO - NO2 O2N 2 m-dinitrobenzen
10. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ b) Phản ứng nitro hóa * Ankylbenzen CH CH3 3 NO2 H SO 2 4 dd H O + + 2 HNO3 o-nitrotoluen CH3 + H2O NO2 p-nitrotoluen
11. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC c) Quy tắcthếởvòng benzen * Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 ), pư thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị trí ortho và para. * khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H ), pư thế vào vòng khó hơn và ưutiênở vị trí meta.
12. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC d) Cơ chế phản ứng thếởvòng benzen Các tiểuphânmangđiệntíchdương tạo thành do tác dụng của chúng vớixúctácmớilàtácnhântấncông trựctiếp vào vòng benzen.
13. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng cộng • Benzen và ankylbenzen không tham gia pư cộng brom (không làm mấtmàudung dịch brom). • Cộng clo (chiếusáng) as C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 •Cộng hidro (xt Ni hoặcPt) Ni, to C6H6 + 3H2 C6H12
14. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng oxi hóa a) VớiddKMnO4 • Benzen không tác dụng dd KMnO4 • Ankylbenzen làm mấtmàuddKMnO4 KMnO4, H2O HCl C6H5CH3 C6H5 - C - OK C6H5 - C - OH 80 - 100oC O O
15. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng oxi hóa b) Phản ứng cháy CnH2n - 6 + (3n - 3) O2 nCO2 + (n - 3)H2O 2 C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O
16. IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điềuchế * Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách chưng cấtnhựa than đá, dầumỏ hoặctừ ankan, xicloankan. xt, to CH3[CH2]4CH3 C6H6 + 4H2 xt, to CH3[CH2]5CH3 C6H5CH3 + 4H2 * eltylbenzen: xt, to C6H6 + CH2 = CH2 C6H5CH2CH3
17. IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 2. Ứng dụng - Benzen: tổng hợpchấtdẻo, cao su, tơ sợi, điềuchế ra mộtsố dẫnxuất khác - Toluen sảnxuấtthuốcnổ TNT. - Benzen,toluen, xilen làm dung môi.
18. CỦNG CỐ 1. Khi cho toluen tác dụng vớicloởđiềukiệncóchiếu sáng thì sảnphẩmtạothànhlà: a) o-clotoluen SAI RỒI b) m-clotoluen SAI RỒI c) p-clotoluen SAI RỒI d) Benzyl clorua ĐÚNG RỒI
19. CỦNG CỐ NÊU QUY LUẬT THẾỞVÒNG BENZEN? * Khi vòng benzen có sẵn NHÓM ANKYL (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 ), pư thế vào vòng DỄ DÀNG HƠN và ưutiênở vị trí ORTHO Và PARA . * khi vòng benzen có sẵn NHÓM –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H ), pư thế vào vòng vàKHÓ HƠN ưutiênở vị trí META
20. CỦNG CỐ 3. DÙNG CTCT ĐỂ VIẾT PTPU VÀ GỌI TÂN SẢN PHẦM a) Benzen tác dụng brom lỏng có xúc tác bộtsắt. b) Toluen tác dụng axit nitric có xúx tác axit sunfuric đặc. c) Etylbenzen tác dụng hidro có xúc tác Ni, đun nóng.
21. BÀI TẬP VỀ NHÀ BÀI TẬP 8, 9, 10 TRANG 192 SGK