Bài giảng Dược liệu chứa Anthranoid

Nội dung text: Bài giảng Dược liệu chứa Anthranoid

1. DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
2. SEMINAR • Dược liệu chứa Anthranoid thuộc chi Cassia • Dược liệu chứa Anthranoid thuộc họ Rau răm • Cây Lô hội • Dược liệu chứa Saponin có tác dụng chữa ho • Dược liệu chứa Saponin steroid, nguồn nguyên liệu bán tổng hợp thuốc steroid
3. MỤC TIÊU HỌC TẬP • ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC 3 NHÓM ANTHRANOID • PHƯƠNG PHÁP KIỂM NGHIỆM : - ĐỊNH TÍNH, - ĐỊNH LƯỢNG • PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT ANTHRANOID • TÁC DỤNG SINH HỌC VÀ CÔNG DỤNG • CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
4. KHÁI NIỆM CHUNG : ANTHRANOID • Hợp chất anthranoid nằm trong nhóm hydroxyquinon O O O O 8 1 8 9 1 1 O 7 2 6 2 7 2 6 3 3 3 5 6 10 4 5 4 5 4 O O O p-quinon o-quinon naphtoquinon anthraquinon • Quinon là hợp chất chứa oxi, thường là các dẫn chất thơmbị oxi hóa, từ các hợp chất phenol tương ứng. • Anthraquinon hay anthranoid : dẫn chất 9,10-anthracendion
5. PHÂN NHÓM : ANTHRANOID ANTHRANOID NHÓM NHÓM NHÓM PHẨM NHUỘM NHUẬN TẨY DIMER
6. NHÓM PHẨM NHUỘM • Có màu đỏ cam đến tía • Cấu trúc : 2 nhóm OH ở vị trí α và β • Thường gặp trong một số chi họ Cà phê (Rubia, Coprosma ) O O OH O OH 8 9 1 OH OH 7 2 6 3 5 10 4 O O O OH anthraquinon Alizarin (1,2-dihydroxyanthraquinon) Purpurin (1,2,4-trihydroxyanthraquinon) • Acid carminic (carmin) : màu đỏ (bào chế, mỹ phẩm), chiết từ loài sâu Dactylopius coccus sống trên nhiều loài xương rồng thuộc chi Opuntia. • Acid kermesic : chất màu cho bởi loài sâu Kermococcus ilicus (cánh kiến đỏ sản phẩm của sâu Lacifer lacca trên cây chủ như cây đề Ficus religiosa L.)
7. NHÓM NHUẬN TẨY • Cấu trúc : 2 nhóm OH ở vị trí 1 và 8 • ở vì trí C3 : CH3, CH2OH, CHO và COOH : nhóm oxymethyl • Thường gặp các dẫn chất của C3 trong cùng một loài như đại hoàng, chút chít, thảo quyết minh. O OH O OH 8 1 9 Chrysophanol R = CH3 7 2 6 3 Aloe emodin R = CH2OH R 5 10 4 O O Rhein R = COOH anthraquinon
8. NHÓM NHUẬN TẨY - Dẫn chất anthranoid có thể tồn tại trong thực vật dưới dạng oxy hóa (anthraquinon) hoặc dạng khử (anthron, anthranol) O O OH + H2 - H2 H H O Anthraquinon Anthron Anthranol - Dạng khử có tác dụng xổ mạnh nhưng gây đau bụng. - Nên một số dược liệu chứa Anthranoid phải để 1 năm sau khi thu hái mới sử dụng để chuyển dạng khử thành dạng oxi hóa.
9. NHÓM DIMER - Dẫn chất anthranoid dimer do 2 phân tử ở dạng anthron bị oxy hóa rồi trùng hợp tạo dianthron. - Khi tạo dimer nếu 2 nửa phân tử giống nhau gọi homodianthron (sennosid A, B), khác nhau gọi là heterodianthron (sennosid C, rheidin A) OH O OH OH O OH H3C OH H3C OH H H OH OH H H H3C OH H3C OH O OH O OH 2 phân tử emodin anthron Diemodin anthron
10. TÍNH CHẤT VÀ ĐỊNH TÍNH • Tính chất • Định tính • Sắc ký • Quang phổ • Định lượng - Phương pháp cân - Phương pháp so màu - Phương pháp thể tích • Chiết xuất
11. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ VÀ CÔNG DỤNG • Dẫn chất anthranoid dễ hòa tan trong nước, không hấp thu và không bị thủy phân ở ruột non. Ở ruột già, anthraquinon bị khử thành dạng anthron và anthranol có tác dụng tẩy xổ (liều thấp, liều cao). • Dẫn chất anthraglycosid có tác dụng thông mật. • Dẫn chất anthranoid có tác dụng kích thích miễn dịch chống ung thư O OH CH2OH OH Doxorubicine O OH O-daunosamine